É um dos três sannins lendários, conhecido como o sannin dos sapos, ou Ero-sennin (hermitão pervertido), junto com Orochimaru e Tsunade. Treinou com Sarutobi, o terceiro Hokage. É muito bom em juntar informações, tirando a maioria delas da boca de “mulheres da vida”. Fica ofendido se alguém o chama de ninja pervertido, já que ele se considera o super ninja pervertido. Escreve um livro para maiores de idade (que Kakashi quase sempre está lendo), a série Icha Icha.
Historia
Jiraiya era um ninja não muito talentoso com habilidades pervertidas. Adorava espiar mulheres, gosto que era compartilhado com seu sensei, apesar dele não gostar desse lado dele. Ele cresceu, e um dia se declarou para Tsunade, que o rejeitou. Um de seus genins era o futuro Yondaime (quarto Hokage).
Quando descobriu que Orochimaru fazia experimentos com corpos humanos e que iria fugir, correu atrás dele, só que não foi forte o suficiente para pará-lo. Ele resolveu se isolar, viajando pelo mundo. Espionando mulheres, ele criou um livro para maiores de idade. Aprendeu jutsus, desenvolveu outros. Um dia voltou para Konoha e conheceu Uzumaki Naruto. O ensinou a usar o chakra da kyuubi e outros jutsus, como a invocação de sapos.
Ao ver que Naruto estava determinado a tirar Sasuke das garras do Orochimaru e que ele não iria desistir, o chamou de idiota, que o estava esperando sair do hospital para começar o treinamento. Treinou Naruto durante dois anos e meio. Num desses treinos, viu um fênomeno preocupante: Naruto, quando começa a ficar nervoso, libera o poder da Kyuubi.
Quanto mais poder ele libera, vão saindo caudas de seu corpo. Cada cauda que sai, Naruto fica cada vez mais parecido com uma raposa. Ao liberar a terceira cauda ele começa a perder a razão. Nesse dia, Naruto liberou a terceira cauda, atacando Jiraya, e mais tarde liberou a quarta, virando uma mini-Kyuubi. Jiraya conseguiu com um papel e algumas inscrições adormecer a Kyuubi, mesmo assim, a luta deixou marcas terríveis: a região onde eles estavam destruída e uma cicatriz enorme no seu peito. Ele instruiu Hatake Kakashi a como cuidar da Kyuubi, e mais tarde Yamato. Se cogita que Jiraya possa ser parente de Naruto.
Por trás do ninja barulhento, com roupas chamativas, e tarado, esconde-se um dos mais talentosos e respeitados dentro do vilarejo de Konoha, chamado de um dos Sannins. Suas técnicas são relacionadas a sapos. Consegue fazer Kuchiyose no Jutsu de sapos com facilidade, chamando-os para a batalha.
Caso a situação se complique, pode invocar o Iwagama. Sabe ninjutsus poderosos, como o Hari Jizou, que aumenta o seu cabelo, fazendo dele um escudo pontudo, que serve para defesa e contra-ataque. Seu ninjutsu mais útil é o que seu discípulo, Yondaime, o ensinou, Rasengan. Sabe fuuinjutsus muito bem. É experiente e conhecido no mundo dos jutsus.